בעלי עסקים רבים הפכו לכאלו במקרה, לא כתהליך מתוכנן שבמסגרתו הבינו כי זה מה שמתאים להם, לאישיותם. החלטה על הקמה או רכישה או השתלבות בעסק קיים היא חלק מניהול קריירה ואת זה רק מעטים באמת עושים באופן מושכל.
קבוצה משמעותית של בעלי עסקים הם בני דור שני ושלישי שהשתלבו באופן טבעי בעסק משפחתי. קבוצה אחרת, גדולה יותר, היא של אנשים שביקשו להיות אדונים לגורלם. חלק ניכר מהם היו שכירים שצברו ידע, ניסיון וקשרים וגם קצו במצב בו הם תורמים מיכולותיהם מבלי לזכות בתמורה הולמת, לדעתם. לעיתים מה שדחף אותם החוצה היו מנהלים לא מוכשרים.
חלק הולך וגדל מקבוצה זו הוא של אנשים צעירים יחסית שברוח התקופה, של ערעור מסגרות, כלל אינם רוצים להשתלב בארגון כשכירים; והם מנסים כבר בתחילת הדרך להקים עסק בתחום בו הם בקיאים ואותו הם אוהבים. צעירים אלו רוצים מראש להימנע ממצבים מתסכלים ששכירים רבים, בכירים ככל שיהיו, נקלעים אליהם חדשות לבקרים.
אלו לא צריכות להיות רק המוטיבציות, אלא גם ההתאמה המנטלית
בעלי עסקים רבים אינם מתאימים לתפקידם, ואין בנמצא מערכת מיון מקצועית שפועלת כמסנן איכותי ויודעת להזהיר אותם מהסכנה לאיכות חייהם ולאיכות חיי הסובבים אותם. הבעיה בולטת במיוחד בעסקים קטנים בהם על פי רוב בעל העסק הוא גם מנהל העסק ושליטו הבלעדי.
רבים מבעלי העסקים פשוט אינם מנהלים טובים מספיק, לאו דווקא בגלל שאין להם כלי ניהול (אותם, איכשהו, ניתן ללמוד) אלא משום שאין להם "מזג ניהולי".
זאת, לדעתי, הסיבה שחלק ניכר מהעסקים הקטנים נסגרים כבר בשנת חייהם הראשונה. יש פער מובנה בין התשוקה היזמית להקים עסק ובין היכולת לנהל אותו. מידת המודעות לפער הזה היא לפעמים ההבדל בין כישלון להצלחה. כאמור, לא רק של העסק אלא של הקריירה בכלל, של איכות החיים עצמם.
מודעות כזו יכולה להוביל להכרה כי למרות הפיתוי לא כדי לו לאדם להיות בעל עסק. במקרים קיצוניים פחות היא מאפשרת לו לנקוט בצעדים שממתנים מאד את השלכותיו השליליות של הפער בין השאיפות ויכולת הביצוע. למשל, על ידי בחירת שותף בעל יכולות משלימות או על ידי קבלת סיוע מאנשי מקצוע; בין אם הם שכירים או יועצים חיצוניים.
החלטה על הקמת עסק (או השתלבות בו כבעלים, יחיד או שותף) היא החלטה על דרך חיים של בעל העסק ומשפחתו. יש לקחת אותה רק לאחר שיקול דעת שלא לוקח בחשבון רק את הכדאיות העיסקית וההצלחה הכלכלית. זו דרך חיים וככזו יש להתייחס אליה – מדובר גם בניהול קריירה.